Conosciuta come Porta Tosa fino alla fine dell'Ottocento, poi come Porta Vittoria, era una delle 11 porte nelle mura spagnole di Milano. Apriva la strada verso Oriente.

Il nome di Porta Tosa, l'odierna Porta Vittoria di cui rimangono solo i dazi doganali in Piazza 5 Giornate, era dato da un bassorilievo medioevale che fino al 1848 si trovava sopra l'arcata della Porta e che oggi è esposto in una sala del Museo di Arte Antica del Castello Sforzesco. Raffigura una donna a gambe divaricate con un rasoio nella mano destra nell’atto di radersi il pube, questa era una pena inflitta alle adultere e alle prostitute.

Si raccontano diverse leggende sul significato di questo bassorilievo. Nel 1162 Milano era assediata dalle truppe di Federico Barbarossa e si dice che una fanciulla, per distrarre i soldati nemici, si mostrò sul balcone con le vesti sollevate nell’atto di radersi.

Altri raccontano che alcuni cittadini milanesi si recarono a Costantinopoli a chiedere aiuti per ricostruire la città che il Barbarossa aveva raso al suolo. L’imperatrice di Costantinopoli Leobissa si oppose a concedere gli aiuti. I milanesi, in segno di scherno, la raffigurarono come una prostituta in atto di radersi e la posero sulla porta che più di tutte dava verso Oriente.